Edad Antigua y Edad Media:
Aunque de momento no se han encontrado evidencias de gran magnitud de civilizaciones y asentamientos anteriores a la Edad Moderna, parece lógico pensar que un emplazamiento como Los Molinos, al lado de un río con agua todo el año, en un lugar de paso al sur de un sistema montañoso y con terreno fértil alrededor, haya sido lugar habitacional, de explotación y de paso durante muchos siglos. Prueba de esto son, por ejemplo, la calzada romana de Titulcia a Segovia (Vía XXIV) que atravesaba el puerto de la Fuenfría, de la que se conservan tramos y algunos puentes (usados también en la Edad Media) en los vecinos municipio de Cercedilla o Collado Mediano, y con bastante probabilidad pasara por lo que hoy es el término municipal de Los Molinos (entre la Serranilla y el Camino Viejo de El Escorial). Es en las inmediaciones de esta importante vía de comunicación, que seguramente fuera utilizada incluso en épocas anteriores, donde hallamos los más antiguos núcleos de población de la Sierra de Guadarrama.

Con respecto a la época medieval, se han encontrado algunos restos visigóticos en esta zona de la sierra y hay vestigios de la época de ocupación musulmana, especialmente algunas fortificaciones en poblaciones limítrofes. De hecho, el topónimo “Guadarrama” es de origen claramente árabe (Oued-er-Rmel). Tras la dominación musulmana, que concluye a finales del siglo XI tras la conquista del reino de Toledo por Alfonso VI (1085), comienza la repoblación de la vertiente madrileña de la Sierra, la cual no terminará y consolidará hasta el siglo XIV. La mayoría de los repobladores provienen de la zona segoviana, y de hecho, en su inicio, dependerán de Segovia durante bastante tiempo.
Asimismo, en los últimos siglos de la Edad Media, nos encontramos con otra vía de comunicación diferente a la de origen romano, se trata de la Cañada Real de Merinas, que pasaba la serranía por el llamado “Pasadero de las Merinas” (el Collado del Arcipreste, de Hita). Dicho ramal terminaba conectando la Cañada Real Soriana Occidental con la Segoviana, todo ello bajo el amparo del Concejo de la Mesta castellana.

Siglo XVI: el surgimiento de Los Molinos:
Las fuentes con las que contamos denotan que, aunque lo que hoy llamamos Los Molinos, tiene presencia en las vías de comunicación desde muy antiguo, no es hasta el S. XVI cuando podemos constatar la existencia de un núcleo de población estable. Si bien el crecimiento comenzó con las repoblaciones de la Sierra, es a partir del S. XVI cuando se produce un giro notable en la tendencia económica de esta zona serrana asociada a la construcción de El Escorial, que se iniciará en 1530. En este momento es cuando aparecen, a orillas del río Guadarrama, algunos molinos de agua para uso harinero y transformación de los cereales (principalmente cebada, centeno y trigo). De forma que, éste es el motivo por el que la zona entre Cercedilla y Guadarrama empieza a ser conocida por los habitantes de los alrededores como “Los Molinos”.

La vertiente sur de la Sierra de Guadarrama contaba con una exigua población permanente, basada en una economía de subsistencia, que fue la tónica hasta al menos bien avanzado el S. XX. Se caracterizaba por una agricultura era residual, una ganadería bastante reducida y diversificada (ovina y caprina esencialmente) y un aprovechamiento forestal básico, principalmente leña, carbón vegetal, piedra y caza.
En el siglo XV conviene señalar que la iglesia parroquial dispone de datos de nacimientos desde 1490. De hecho, uno de los valores culturales más relevantes de Los Molinos se encuentra en sus valiosísimos archivos eclesiásticos y municipales que se han mantenido completos desde finales del siglo XV. Afortunadamente, el Archivo Histórico Municipal fue digitalizado entre los años 2009 y 2010 y se encuentra depositado en el Archivo Histórico de la Comunidad de Madrid, y es considerado como el más valioso y completo de los pueblos madrileños.
Siglo XVII: Se concede el título de villa a Los Molinos
Sin lugar a dudas, el hito más importante para Los Molinos en el S. XVII fue la concesión del título de Villa en 1667, que supuso la independencia administrativa de Guadarrama y Manzanares el Real y su inicio como municipio de pleno derecho. Este proceso se realizó poco a poco entre las poblaciones circundantes, que se quejaban de la gran distancia existente para la realización de las gestiones burocráticas.
Siglo XVIII:
En los inicios del S. XVIII Los Molinos sufre un notable descenso poblacional como consecuencia de la Guerra de Sucesión, la crisis económica y la política de los Austrias, pero compensado posteriormente por la expansión del siglo XVIII, tras la llegada de los Borbones, ligada a las obras del Palacio Real y modernización de Madrid, carreteras de Castilla y camino por la Calzada Romana a La Granja. El aumento de la demanda de madera y materiales de construcción parece impulsar un crecimiento en la población de Los Molinos ligado especialmente a la actividad de los carreteros y sus carretas de tiro animal, así como para el transporte de otros materiales, como el hielo. La actividad de carretería aparejaba la existencia de una importante cabaña de bueyes, lo cual suponía que parte de las tierras se dedicasen a su alimentación, en detrimento de la actividad agrícola.

A parte, es en este siglo cuando aparecen algunas de las construcciones y señalizaciones características del municipio de Los Molinos:
- En 1736 se construye la ermita de San José, como asevera la inscripción del acceso lateral, mientras aparece 1737 en la que encuentra en el dintel de la puerta principal.
- En 1749 se construye el camino a Guadarrama, lo cual supuso una mejora para el transporte de mercancías hasta Madrid.
- Del año 1793 se han encontrado tres mojones de granito, de metro y medio de alto. En uno aparece la inscripción: “Bedado de caza menor. Año de 1793” en la que aparece “R” con un símbolo de la Corona en su zona superior. Estos hitos seguramente pertenecerían a un coto de caza reservado a la familia de su majestad Carlos IV (el gobernante español de ese momento).
El último hito importante en este siglo, en concreto en el año 1799, fue que el partido de Colmenar Viejo (y con él la villa de Los Molinos) deja de pertenecer a Guadalajara y se incorpora a Madrid.
Siglo XIX y XX:
El S. XIX supone un estancamiento poblacional y económico durante toda la centuria, fruto de la crisis política y financiera en la que se hallaba el reino y de las pandemias de finales de siglo. Dentro del plano social apreciamos un aumento de la desigualdad. La mayoría de las tierras pasan de estar en manos de 15 a 6 familias y aparece la figura del terrateniente, sustentado en parte por las desamortizaciones de los propios bienes del ayuntamiento, en consonancia con las que realizarán a nivel estatal Mendizábal y Madoz. Esta tendencia provocó un descenso demográfico y un cambio profundo en el modelo de sociedad agraria en Los Molinos.
A lo largo del S. XIX, la sociedad molinera es ligeramente superior a la del siglo XVI y XVII. Al igual que sucedía en la mayoría de los pueblos del interior, la dureza del clima y de las condiciones de vida y sanitarias, impiden un crecimiento significativo de la población. La presencia de una inmigración significativa procedente de pueblos cercanos, fundamentalmente segovianos, pero también avileños, gallegos y asturianos, fue una gran ayuda para sostener la población. Los barones de Castillo de Chirel: Mª Patrocinio Muguiro y Finat (1853-1932 y Carlos Frígola Palavicino (1848-1915), son considerados los primeros forasteros asentados en Los Molinos, según cita el Archivo Histórico Municipal. Con ellos se construye la primera gran mansión de la población, La Casa Grande, conocida actualmente como La Cerca. La actividad social que en este espacio se desarrollaba era intensa y asistían ilustres personalidades como el rey Alfonso XIII, cuya visita aparece documentada hacia los años 1925-1926. El barón se convierte en el principal terrateniente de Los Molinos con numerosas posesiones tanto en el casco urbano como en los campos colindantes. Además, colaboró en la financiación de la escuela, construyó una gran vaquería, influyó en la construcción de la estación de ferrocarril y participó en la primera traída de aguas (1920), de la que posteriormente se encargó la Sociedad de Aguas de Los Molinos y que terminaría construyendo una presa en los años 40 del S. XX.
La crisis poblacional del siglo XIX tras la guerra de la independencia, se alarga hasta la llegada del ferrocarril en 1890. Su llegada implicó el comienzo de un proceso industrializador de la ganadería y la aparición de una nueva forma de uso de las construcciones, que atraerá una población temporal (aquellos que acuden a los pueblos de la sierra como lugar vacacional o de fin de semana). Uno de los primeros ejemplos de esta política es la zona de Matalaguna (junto a la estación de tren) o la colonia de las Eras donde, de hecho, la construcción de la capilla de Ntra. Sra. del Carmen surge por la necesidad que los veraneantes tenían de este servicio.
Según cuenta una crónica de sociedad de 1897, los barones de Chirel construían seis villas para sus numerosas hijas en la carretera de la Estación. Éstas sirvieron de precursoras de esta nueva forma de entender el poblamiento, con un significado más recreativo y vacacional.
Durante La Guerra Civil, Los Molinos, por su proximidad al paso natural del Alto de Guadarrama y a la capital, constituyó enseguida frente directo de batalla: el frente de Guadarrama y, en el caso del término municipal de Los Molinos, perteneciente al bando republicano. Dicho frente estuvo estabilizado durante prácticamente toda la contienda, sin cambios definitivos ni relevantes hasta su final. De estos años, podemos encontrar bien conservados numerosos, entre los que destacan algunas casamatas de hormigón. Existían dos líneas del frente, una junto a las actuales casas del lado oeste de la población (la zona más baja), y otra que ascendía por la ladera de La Peñota hasta el límite con la actual provincia de Segovia, la cual estaba fortificada hasta el Puerto del León y, más allá en dirección a la zona de La Jarosa. El pueblo tuvo que ser evacuado y la vida quedó paralizada en el municipio.
La posguerra, como en tantos otros sitios, fue protagonizada por la reconstrucción. Esta reconstrucción se lleva a cabo en buena medida de la mano de las nuevas construcciones de veraneo de una pequeña burguesía que tenía negocios en la capital: cartoneros, chatarreros, tiendas de ropa, cerrajerías, droguerías, tiendas de muebles, zapaterías, bares, y otras industrias.
En cuanto a la construcción de edificios de los años 40 a los 60, merece destacar al arquitecto municipal Luis Rodríguez de Quevedo, que durante casi tres décadas dejará su impronta en casi todas las edificaciones que se llevan a cabo en este momento. Destacamos en su obra el actual edificio del Ayuntamiento, el grupo escolar, el cementerio y la mayor parte de las villas que se construyen en esos años, otorgándoles un estilo propio y dotando a Los Molinos de un nivel arquitectónico y una homogeneidad constructiva que todavía puede apreciarse.
A finales de la década de los ‘50, se observa el tremendo influjo de personas que acuden a Los Molinos como segunda residencia y que en los años 60 alcanza su culmen. En ese momento estaban abiertos varios hoteles y pensiones, salas de fiesta, bolera, cine de verano y hasta un casino. De hecho, el 15 de agosto de 1962 se inicia la primera romería a la Virgen del Espino que sirve de hilo conductor para el acercamiento de los veraneantes y los oriundos del pueblo. Además, se aprobó el Plan General de Urbanismo de 1969, que supuso una renovación del casco antiguo y cuyo modelo aún sigue en parte vigente.
A partir de los años ’70 y especialmente en los ’80, la construcción de viviendas unifamiliares siguió cobrando protagonismo en el urbanismo de Los Molinos prácticamente hasta nuestros días, en donde esta tendencia se ha estancado y la población se encuentra ahora mismo en un ligero retroceso.
Y no podemos dejar de hablar de la arquitectura de Los Molinos sin hacer mención de los molinos que le dan su nombre. A mediados de siglo se observan cinco de estos molinos de agua, aunque estaban en diferentes estadios de abandono o en sus últimos momentos de vida. El último en cerrar fue el de los Tres Puentes o de Evaristo, que se cerró en 1958, según testimonio del último molinero D. Adolfo Martín Mena.
El Archivo Municipal de Los Molinos
Uno de los valores culturales, históricos y sociales más relevantes de Los Molinos se encuentra en sus valiosísimos archivos eclesiásticos y municipales que se han mantenido completos desde finales del siglo XV. Destaca el libro de bautismos que se halló en el archivo de la Iglesia Parroquial y cuyas primeras inscripciones datan de 1502, siempre ligadas a la Villa de Guadarrama.
El archivo histórico municipal fue digitalizado entre los años 2009 y 2010 y se encuentra depositado en el Archivo Histórico de la Comunidad de Madrid, estando considerado como el más valioso y completo de los pueblos madrileños.